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This study investigates the challenges and opportunities of commercial real estate development in Korea, focusing on the case of Dohwaseogil in Seoul. Unlike conventional Korean development models that often prioritize short-term profitability and project financing over contextual sustainability, this research emphasizes the need for integrated cultural–economic regeneration. Through a comparative case study of Dohwaseogil, New York’s Empire Stores, and Tokyo’s Miyashita Park, the research identifies four analytical dimensions—physical regeneration, economic regeneration, socio-cultural regeneration, and governance. Findings reveal that successful regeneration projects share three common elements: (1) reinterpretation of historical and cultural identity, (2) integration of cultural programming with commercial functions, and (3) establishment of public–private partnership governance structures. The study concludes that Korea’s commercial real estate development must shift from profit-driven construction toward place-based strategies, ensuring sustainability through stable anchor tenants, community participation, and trilateral governance models. These insights contribute to advancing urban regeneration discourse and offer practical guidance for sustainable cultural–economic redevelopment in Korea. 본 연구는 서울 종로구 수송동 도화서길을 중심으로 한국 상업용 부동산 개발의 문제점과 복합재생의 가능성을 탐구하였다. 기존 국내 개발 방식은 단기 수익성과 선분양, 프로젝트 파이낸싱(PF)에 의존하여 지역 맥락과 장소성을 충분히 반영하지 못하고, 상업시설의 지속가능성이 약화되는 문제를 보여왔다. 이에 본 연구는 도화서길을 뉴욕의 엠파이어스토어와 도쿄의 미야시타파크와 비교·분석하여, 물리적 재생, 경제적 재생, 사회·문화적 재생, 운영·거버넌스의 네 가지 범주를 중심으로 고찰하였다. 연구 결과, 세 사례는 모두 역사적 장소성의 보존과 재해석, 문화·상업 기능의 융합, 민관 협력 거버넌스의 구축이라는 공통된 성공 요인을 공유하고 있었다. 그러나 도화서길은 코로나19 팬데믹과 테넌트 전략의 미스매치로 인한 공실 문제로 장기적 운영의 한계를 드러냈다. 이에 따라 향후 도화서길 및 국내 상업용 부동산 개발은 안정적 앵커 테넌트 유치, 지역 커뮤니티와의 연계, 공공–민간–문화 공동체 간의 삼자 거버넌스 체계 구축을 통해 지속가능한 복합재생으로 발전해야 한다는 시사점을 도출하였다.